Question

【題目】青蒿素的一種化學合成方法的部分工藝流程如圖所示：

已知，羰基αH可發(fā)生下列反應： ．
（1）化合物E中含有的含氧官能團有、和醛基．
（2）合成路線中設計E→F、G→H的目的是 ．
（3）反應B﹣→C實際上可看作兩步進行，依次發(fā)生的反應類型是、 ．
（4）A在Snβ沸石作用下，可生成同分異構體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子H2加成可生成 ，則異蒲勒醇的結構簡式為 ．
（5）寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛（ ）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．

Answer 1

【答案】
（1）酯基,羰基
（2）保護羰基
（3）加成反應,消去反應
（4）
（5）
【解析】解：（1）根據(jù)E的結構可知，含有的含氧官能團為酯基、醛基、羰基；

（2）由E→F的結構可知，羰基中C=O雙鍵變成C﹣S單鍵，由G→H的結構可知C﹣S單鍵又變成羰基，目的是保護羰基；
（3）由題目信息可知，結合B、C的結構可知，C=O雙鍵變成C=C雙鍵，應是B中連接羰基的甲基上的α﹣H與C=O先發(fā)生發(fā)生加成反應產(chǎn)生C﹣OH，再發(fā)生消去反應生成產(chǎn)生C=C雙鍵生成C；
（4）由最終分子的結合，結合異蒲勒醇分子有3個手性碳原子、與A互為同分異構體，可知其結構為環(huán)狀，分子內(nèi)脫水，應含有﹣OH，根據(jù)A的結合可知﹣OH處于環(huán)中甲基的間位位置，結合加成產(chǎn)物 可知應是異蒲勒醇與氫氣發(fā)生1，4﹣加成，則異蒲勒醇的結構簡式為： ；
（5）結合流程中B→C→D的變化分析設計，乙烯在催化劑加熱條件下與水反應生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成 ，在氫氣/Rh條件下發(fā)生加成反應生成 ，

工藝流程圖為： ；
所以答案是：（1）酯基、羰基；（2）保護羰基；（3）加成反應、消去反應；（4）（5）