Question

有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的前提，在化學(xué)中占有重要的地位．
（1）醇和乙酸反應(yīng)，生成乙酸酯，每生成1mol的乙酸酯，該有機(jī)產(chǎn)物的質(zhì)量比醇增加

 

g；
（2）A～F是含有C、H、O三種元素的有機(jī)物，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：



試回答：
①A的相對分子質(zhì)量為

 

，A分子中所含官能團(tuán)的名稱為

 

；
②D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；D→E所屬的反應(yīng)類型為

 

；
③寫出B生成C的化學(xué)方程式

 

；
④A有多種同分異構(gòu)體，其中一種G有酸性，2mol的G在濃硫酸條件下能生成一種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）1mol乙酸與醇反應(yīng)生成1mol乙酸酯與1mol水，根據(jù)質(zhì)量守恒定律計(jì)算該乙酸酯與醇的質(zhì)量之差；
（2）A蒸汽密度是相同條件下甲醛的3倍，則Mr（A）=30×3=90，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與Na反應(yīng)生成氫氣，至少含有-OH與-COOH中的一種，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸化得到D，D中含有羧基，該反應(yīng)為-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，相對分子質(zhì)量增大106-90=16，故A含有1個(gè)-CHO，D中含有1個(gè)-COOH．D與乙醇反應(yīng)得到E，E與乙酸反應(yīng)得到F，F(xiàn)沒有酸性，可以水解，則F含有酯基，故A、D、E中含有羥基，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，該反應(yīng)中-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH₃，相對分子質(zhì)量增大42，B再發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH相對分子質(zhì)量增大16，設(shè)A中羥基數(shù)目為x，則：42x+16=190-90，解得x=2，即A分子中含有2個(gè)-OH，去掉2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO后剩余總相對原子質(zhì)量為90-17×2-29=27，剩余基團(tuán)為-C₂H₃-，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，D為，E為，F(xiàn)為
，B為，C為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）1mol乙酸與醇反應(yīng)生成1mol乙酸酯與1mol水，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，m（乙酸酯）+m（水）=m（乙酸）+m（醇），則m（乙酸酯）-m（醇）=m（乙酸）-m（水）=60g-18g=42g，故答案為：42g；
（2）A蒸汽密度是相同條件下甲醛的3倍，則Mr（A）=30×3=90，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與Na反應(yīng)生成氫氣，至少含有-OH與-COOH中的一種，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸化得到D，D中含有羧基，該反應(yīng)為-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，相對分子質(zhì)量增大106-90=16，故A含有1個(gè)-CHO，D中含有1個(gè)-COOH．D與乙醇反應(yīng)得到E，E與乙酸反應(yīng)得到F，F(xiàn)沒有酸性，可以水解，則F含有酯基，故A、D、E中含有羥基，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，該反應(yīng)中-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH₃，相對分子質(zhì)量增大42，B再發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH相對分子質(zhì)量增大16，設(shè)A中羥基數(shù)目為x，則：42x+16=190-90，解得x=2，即A分子中含有2個(gè)-OH，去掉2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO后剩余總相對原子質(zhì)量為90-17×2-29=27，剩余基團(tuán)為-C₂H₃-，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，D為，E為，F(xiàn)為
，B為，C為，
①由上述分析可知，A的相對分子質(zhì)量為90，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：90；羥基、羧基；
②由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D→E水羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；
③B生成C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
④A有多種同分異構(gòu)體，其中一種G有酸性，含有羧基，2mol的G在濃硫酸條件下能生成一種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，則G為CH₃CH（OH）COOH，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，屬于計(jì)算型推斷，根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)充分利用相對分子質(zhì)量判斷A含有的官能團(tuán)，確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再利用順推法推斷其它物質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，能較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．