Question

【題目】【化學(xué)―選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

聚碳酸酯（PC）是一種強(qiáng)韌的熱塑性樹脂，廣泛用于玻璃裝配業(yè)、汽車工業(yè)、電子和電器工業(yè)。PC的一種合成路徑如下：

回答下列問題：

（1）烴A 的質(zhì)譜圖如下，則A 的分子式為__________。

（2）D 的名稱為_________，D→E的反應(yīng)類型為_______。

（3）雙酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（4）B 和E 可以形成一種酯類物質(zhì)F，寫出B + E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。

（5）F的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足如下條件的共有______種（不考慮立體異構(gòu)）。

① 分子中有兩個(gè)甲基；

② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③ 在酸性溶液中的水解產(chǎn)物遇FeC13 溶液顯紫色。

寫出其中核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為62:2:11的種分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

（6）寫出由D分子合成甘油（丙三醇）的合成路線圖_______。（已知：）

Answer 1

【答案】 C7H8 2-氯丙烷 取代反應(yīng) 13

【解析】(1)92÷12=7……8，所以A的分子式為C7H8，根據(jù)產(chǎn)物PC的結(jié)構(gòu)可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為甲苯。

(2)C3H7Cl為鹵代烴，在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成相應(yīng)的醇，醇在CuO氧化下生成(CH3)2C=O，由此可知氯原子連接在中間碳上，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCl，名稱為2—氯丙烷，D到E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)。

(3)A是甲苯，在KMnO4的氧化下生成B，B為苯甲酸，苯甲酸在一定條件下還原為C，根據(jù)C的分子式可知C為苯酚，兩分子苯酚與丙酮發(fā)生反應(yīng)生成雙酚，丙酮中碳氧雙鍵斷開，苯酚中酚羥基對(duì)位的氫原子斷裂，形成H2O，因此雙酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(4)B為苯甲酸，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCl，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOH，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：。

(5)F的分子式為C10H12O2，不飽和度為5，在酸性溶液中的水解產(chǎn)物遇FeC13溶液顯紫色，

可知含有一個(gè)苯環(huán)（不飽和度為4）和一個(gè)酯基（不飽和度為1），且羥基氧連在苯環(huán)上。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有一個(gè)醛基，根據(jù)不飽和度可知該物質(zhì)只能是甲酸某酯，除去苯環(huán)和甲酸某酯上的7個(gè)碳外，還余3個(gè)碳，含有兩個(gè)甲基，則有兩種情況：（1）一個(gè)甲基和一個(gè)乙基分別連在苯環(huán)上，此時(shí)F結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上連著3個(gè)不同的取代基，共有10種結(jié)構(gòu)；（2）苯環(huán)上連著一個(gè)異丙基-CH(CH3)2，此時(shí)F結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上連著2個(gè)取代基，共有3種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體總共有13種；根據(jù)峰峰面積比為6：2：2：1：1可知F結(jié)構(gòu)中含有異丙基結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為。

(6)比較原料2-氯丙烷和目標(biāo)產(chǎn)物丙三醇的結(jié)構(gòu)可知，官能團(tuán)的種類、數(shù)目發(fā)生變化，要得到丙三醇必須先制取三氯丙烷，要使一氯丙烷轉(zhuǎn)化為三氯丙烷，必須通過加成反應(yīng)增加氯原子，所以先使2 –氯丙烷在NaOH的醇作用發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯，然后在加熱下取代-CH3上的一個(gè)H原子，然后再與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，即可引入3個(gè)氯原子的鹵代烴，最后水解即可，故其合成路線為：。