Question

【題目】蓮花清瘟對新型冠狀病癥狀的改善有一定作用，其成分中含有“金銀花”。中藥“金銀花”抗菌殺毒有效成分是“綠原酸”。以下是科研小組設(shè)計的“綠原酸”的合成路線：

回答下列問題：

(1)有機物A的名稱是__________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________。

(3)若碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳。寫出有機物B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳__________。

(4)反應(yīng)D→E中第(1)步的反應(yīng)方程式是__________。

(5)有機物F中官能團的名稱是__________。

(6)反應(yīng)②的目的是__________。

(7)有機物C的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的還有______種。（不考慮立體異構(gòu)）

a. 具有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)；

b. 含有3個氯原子，且同一碳原子上只能連接一個氯原子；

c. 能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生無色無味氣泡。

(8)參照上述合成方法，設(shè)計由丙酸為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉的合成路線如圖。

寫出M結(jié)構(gòu)簡式__________；反應(yīng)條件1為_______________。

Answer 1

【答案】1-氯-1,3-丁二烯 取代反應(yīng) +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O 酯基、羥基、醚鍵 保護其他羥基，防止其轉(zhuǎn)化為酯基 11 NaOH醇溶液加熱

【解析】

由圖可知，化合物A（）與發(fā)生雙烯合成反應(yīng)，生成B（），B與CO、H2O在Ni的催化下反應(yīng)生成C（），C與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成D（），D發(fā)生水解得到E（），E與丙酮（）反應(yīng)，保護四個羥基得到F（），F與發(fā)生取代反應(yīng)，再用H+將酯基和丙酮叉水解，得到。

（1）有機物A（）為1-氯-1,3-丁二烯；

（2）根據(jù)分析，反應(yīng)①是Br原子取代了羧基的α-H，是取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)分析，B為，手性碳有3個，；

（4）根據(jù)分析，反應(yīng)D→E中第(1)步的反應(yīng)方程式是 +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O；

（5）有機物F（）中的官能團有酯基、羥基、醚鍵；

（6）反應(yīng)②羥基與丙酮反應(yīng)生成丙酮叉，后續(xù)反應(yīng)又將丙酮叉水解，故作用是保護其他羥基，防止其轉(zhuǎn)化為酯基；

（7）能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生無色無味氣泡說明C有羧基，滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、、、、、、、12種，除了C之外還有11種；

（8）Br原子應(yīng)取代羧基的α-H，故M為；反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，故條件為NaOH醇溶液加熱；