Question

向溴水中加入足量乙醛溶液,可以看到溴水褪色。據(jù)此對(duì)溴水與乙醛發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型進(jìn)行如下探究，請(qǐng)你完成下列填空：
I．猜測：
（1）溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）溴水與乙醛發(fā)生_______反應(yīng)。
II．設(shè)計(jì)方案并論證：
為探究哪一種猜測正確,某研究性學(xué)習(xí)小組提出了如下兩種實(shí)驗(yàn)方案：
方案l：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性。
方案2：測定反應(yīng)前用于溴水制備的Br₂的物質(zhì)的量和反應(yīng)后Br^-離子的物質(zhì)的量。
（1）方案1是否可行？  _______，理由是__________________________________________
（2）假設(shè)測得反應(yīng)前用于溴水制備的Br₂的物質(zhì)的量為a mol 。
若測得反應(yīng)后n(Br^－) = _______mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；_；
若測得反應(yīng)后n(Br^-) = _______mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；
若測得反應(yīng)后n(Br^-) = _______mol，則說明猜測(3)正確。
III．實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:某同學(xué)在含0.005molBr₂的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入過量AgNO₃溶液，得到淡黃色沉淀l.88 g（已知反應(yīng)生成有機(jī)物與AgNO₃不反應(yīng)）。根據(jù)計(jì)算結(jié)果，推知溴水與乙醛反應(yīng)的離子方程式為__________________________________________。
IV．拓展
請(qǐng)你設(shè)計(jì)對(duì)照實(shí)驗(yàn),探究乙醛和乙醇的還原性強(qiáng)弱(填寫下表）。

實(shí)驗(yàn)操作步驟	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)論

 

Answer 1

I．（3）氧化（1分）
II．（1）不可行（1分） 溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)和乙醛被溴水氧化都有HBr生成，溶液均呈酸性（2分）
（2）0 （1分）  a （1分）    2a（1分）
III．CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2H⁺+2Br^-（2分）
IV．

實(shí)驗(yàn)操作步驟	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)論
在兩支潔凈的試管中分別加入2mL新制銀氨溶液（或新制氫氧化銅），各滴入3滴（或0.5mL）乙醛和乙醇振蕩，水浴加熱（或加熱）試管（3分）	滴入乙醛的試管中有銀鏡（或紅色沉淀）生成，而滴入乙醇的試管中無現(xiàn)象（1分）	乙醛的還原性比乙醇強(qiáng)（1分）

 

試題分析：
I．根據(jù)溴水的性質(zhì)和乙醛的結(jié)構(gòu)片斷去推兩者可能的反應(yīng)是取代、加成或氧化；
II．（1）顯然是不可行的，因?yàn)闊o論是溴水與乙醛發(fā)生的是取代反應(yīng)還氧化反應(yīng)產(chǎn)物中都有HBr生成，溶液均會(huì)呈現(xiàn)出酸性；
（2）根據(jù)加成、取代、氧化反應(yīng)的特點(diǎn)可知n(Br^－)分別為0、a、2a；
III．經(jīng)過計(jì)算AgBr的物質(zhì)的量為0.01mol，整好是Br₂的2倍，因而發(fā)生的是氧化反應(yīng)。
V．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙醛和乙醇的還原性強(qiáng)弱，可以利用醛基的強(qiáng)還原性可以和銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)來進(jìn)行驗(yàn)證。