Question

【題目】內(nèi)酯類(lèi)化合物在農(nóng)藥、醫(yī)藥、紡織、印染及污染防治等領(lǐng)域具有廣泛用途，如圖為某內(nèi)酯化合物G的一種常見(jiàn)合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為___；有機(jī)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（2）A生成B的化學(xué)方程式為___。F中含有的官能團(tuán)的名稱為___；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（3）H是G的同分異構(gòu)體，分子中含有一個(gè)六元環(huán)，且兩個(gè)羧基連在同一個(gè)碳原子上。則H的結(jié)構(gòu)共有___種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：3：4：4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（4）請(qǐng)根據(jù)上述合成路線，設(shè)計(jì)以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有機(jī)物1為原料，其他試劑任選，合成的路線___。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) CH2(COOCH2CH3)2 酯基、氰基 4

【解析】

比較B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2(COOCH2CH3)2，比較D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推導(dǎo)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，從而進(jìn)行解答本題。

（1）通過(guò)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D生成E是D與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成E的，故其反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，由分析可知有機(jī)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(COOCH2CH3)2，故答案為：加成反應(yīng) CH2(COOCH2CH3)2；

（2）通過(guò)比較A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知由A生成B是兩分子A發(fā)生反應(yīng)，故其化學(xué)方程式為為：，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)的名稱為酯基和氰基，由分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為： 酯基和氰基 ；

（3）G的分子式為C9H14O4，其分子中含有一個(gè)六元環(huán)，且兩個(gè)羧基連在同一個(gè)碳原子上，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為在1，2，3號(hào)位置上再與一個(gè)甲基相連，故有如圖所示的3種，外加共4種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：3：4：4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4

（4）可由HOOCCH2CH2CH2CH2OH通過(guò)分子內(nèi)酯化反應(yīng)得到，HOOCCH2CH2CH2CH2OH可由與H2加成得到，又可以從題干流程圖中C到D找到信息，由獲得，在結(jié)合題干流程圖B到C的信息，可以確定以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有機(jī)物1為原料，其他試劑任選，合成的路線為：，故答案為：。