Question

某有機(jī)物A（只含C、H、O）是一種重要的化工生產(chǎn)的中間體，其蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的83倍．試根據(jù)下列信息回答相關(guān)問題：
①A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；
②A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡；
③A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)．
（1）A的分子式

 

；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

；A中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）若有機(jī)物A存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

①寫出：A→C和B→D的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件）：
A→C：

 

B→D：

 

②B分子核磁共振氫原子光譜顯示氫原子的種類為

 

．
（3）A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．F在稀硫酸存在下水解成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇．
①寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

②H在一定條件下可以被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑．
寫出K的結(jié)構(gòu)簡式：

 

③寫出G和Na₂CO₃按物質(zhì)的量比1：2反應(yīng)的離子方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個(gè)O原子，若有4個(gè)O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個(gè)氧原子，又由①可知A中至少有9個(gè)碳原子，去掉3個(gè)O原子、9個(gè)碳原子剩余原子總相對原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個(gè)O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，F(xiàn)苯環(huán)上為兩相鄰的取代基，能與FeCl₃顯色，說明有酚羥基，水解生成CH₃OH，故F為．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個(gè)O原子，若有4個(gè)O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個(gè)氧原子，又由①可知A中至少有9個(gè)碳原子，去掉3個(gè)O原子、9個(gè)碳原子剩余原子總相對原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個(gè)O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₃；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式為或；A中含氧官能團(tuán)為羧基、羥基，
故答案為：C₉H₁₀O₃；或；羧基、羥基；
（2）①A→C的反應(yīng)方程式為：，
B→D的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
②B為，B分子核磁共振氫原子光譜顯示氫原子的種類為6，故答案為：6；
（3）①A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，F(xiàn)在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，H為甲醇，G為，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
②H（甲醇）在一定條件下可被氧化成甲醛K，K的水溶液常用作防腐劑，K的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
③G為，G和Na₂CO₃按物質(zhì)的量比1：2反應(yīng)的離子方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的分子式與結(jié)構(gòu)簡式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．