Question

【題目】某研究小組按下列路線合成醫(yī)藥中間體X和抗心律藥鹽酸阿齊利特：

I、

II、

已知：

（1）下列說法不正確的是_____

A．A不能發(fā)生還原反應(yīng) B．X的分子式是C11H7ClO2

C．E→F的反應(yīng)為取代反應(yīng) D．lmol鹽酸阿齊利特最多與4molNaOH反應(yīng)

（2）c的化學(xué)方程式_____。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式_____。

（4）寫出化合物B（ C6H4ClNO2）符合條件的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。

①1H﹣NMR譜表明分子中有4種氫原子，②IR譜顯示有苯環(huán)、N＝O鍵存在。

（5）可由 CH3CH2OH、CH3NH2等物質(zhì)合成，請設(shè)計合成路線，無機試劑自選。__________

Answer 1

【答案】AD 、、等 CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl

【解析】

由合成路線可知，苯和氯氣反應(yīng)生成A，A為氯苯；A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由X的結(jié)構(gòu)可知，B為對氯硝基苯。與水合肼在加熱的條件下生成的C，根據(jù)C的分子式可知C為；由信息可知， C與丙酮發(fā)生反應(yīng)生成；與ClCH2COOC2H5在乙醇鈉的作用下生成D，根據(jù)D的分子式以及D與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，D為；由鹽酸阿齊利特的結(jié)構(gòu)逆F為；由F逆推E為；由E和可以推斷X為。

（1）A．物質(zhì)A為，苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故A錯誤；B．由X的結(jié)構(gòu)，可知其分子式是C11H7ClO2，故B正確；

C．E→F是E中H原子被﹣（CH2）4Cl替代生成F，屬于取代反應(yīng)，故C正確；

D．lmol鹽酸阿齊利特相當于含有2mol HCl，氯原子水解得到1mol HCl、1mol酚羥基，酰胺鍵水解得到1mol碳酸和1mol—COOH，最多可以與7molNaOH反應(yīng)，故D錯誤，

故選：AD；

（2）C→的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（4）化合物B是對氯硝基苯（ C6H4ClNO2）的同分異構(gòu)體符合條件：①1H﹣NMR譜表明分子中有4種氫原子，②IR譜顯示有苯環(huán)、N＝O鍵存在，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、等，故答案為：、、等；

（5）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CH2Cl，結(jié)合題中信息，ClCH2CH2Cl最后分別與CH3CH2Cl、NH3作用得到目標物，合成路線流程圖為：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl。故答案為：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl。