Question

（12分）香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為_____________；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_____________。
（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為_______________________。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________（任寫一種）。
（5）一定條件下，與CH₃CHO能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

Answer 1

（1）C₇H₆O₂ （2分） （2）消去反應(yīng)（2分）   酯化反應(yīng)（2分）
（3）  （2分）
（4）（任寫一種，其他合理答案也給分）（2分）

（5） （2分）

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Ⅰ的分子式為C₇H₆O₂。
（2）根據(jù)Ⅱ和Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Ⅱ中醇羥基在Ⅲ中消失，同時(shí)生成了碳碳雙鍵，說明是醇的消去反應(yīng)；Ⅳ中含有羥基和羧基，所以根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)是分子內(nèi)的酯化反應(yīng)。
（3）香豆素中含有酯基，且水解后又產(chǎn)生1個(gè)酚羥基，所以香豆素和氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol氫氧化鈉，即
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。所以根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該同分異構(gòu)體中的另一個(gè)官能團(tuán)是羧基或酯基。又因?yàn)槿〈�基處于鄰位，所以其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是
（5）根據(jù)已知的信息可知，該反應(yīng)是醛基的加成反應(yīng)，所以反應(yīng)①的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，因此最終生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的題型，屬于中等難度的試題，試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力，提高學(xué)生分析問題、解決問題的能力。有利于提高學(xué)生的應(yīng)試能力和學(xué)習(xí)效率。