Question

利用芳香烴X和烯烴Y（分子式C₃H₆)可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結構簡式為：

已知G不能發(fā)生銀鏡反應。BAD的合成路線如下：

試回答下列問題
（1）寫出結構簡式：Y                  ；D                   。
（2）屬于取代反應的有                  （填數(shù)字序號）。
（3）1 mol BAD最多可與含          mol NaOH的溶液完全反應。
（4）寫出下列反應的化學方程式：
反應④：                                                          
B+G→ H：                                                         
反應⑤：                                                          

Answer 1

1,3,5

（共12分）(1) CH₃CH＝CH₂   1分 1分

  （2）①②⑤ 3分，各1分，錯選倒扣1分，直至得分為0
（3）6  1分

1.3.5

（4）2 CH₃CH(OH)CH₃+O₂→2CH₃COCH₃+H₂O  2分

1.3.5

CH₃COCH₃+2C₆H₅OH→+H₂O 2分

→+2+2H₂O 2分

試題分析：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結合E的結構可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉化關系可知①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應，
故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應，
故答案為：6；
（4）由官能團的變化可知B+G→H反應為取代反應，方程式為，
故答案為：；
點評：本題考查有機化學中的框圖題，屬中檔題．題目可以采用正、逆兩種方式同時進行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結構，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，答題時要仔細審題。