Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：

回答下列問題：

（1）B的名稱為___。寫出符合下列條件B的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__。

a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

（2）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是____。

（3）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：___，該步反應(yīng)的主要目的是___。

（4）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：___。

Answer 1

【答案】2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) 和 避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） +HCl 保護胺基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）

【解析】

（1）B為鄰硝基甲苯，對應(yīng)的同分異構(gòu)體：a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位，b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明應(yīng)含有酯基，且為甲酸酯，另外一種官能團為氨基；

（2）如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對位的H原子；

（3）由結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，可避免氨基被氧化；

（4）⑧為苯環(huán)的氯代反應(yīng)，應(yīng)在類似苯與溴的反應(yīng)。

(1)B為2硝基甲苯或鄰硝基甲苯,對應(yīng)的同分異構(gòu)體：a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位,b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),說明應(yīng)含有酯基,且為甲酸酯,另外一種官能團為氨基,可能為，

故答案為：2硝基甲苯或鄰硝基甲苯;；

(2)如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對位的H原子，目的是避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代，

故答案為：避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代；

(3)由結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)⑥為取代反應(yīng),反應(yīng)的方程式為，該步反應(yīng)的主要目的是避免氨基被氧化，

故答案為：；保護氨基；

(4)⑧為苯環(huán)的氯代反應(yīng),應(yīng)在類似苯與溴的反應(yīng),反應(yīng)條件為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)故答案為：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）。