Question

化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

完成下列各題．
（1）C₄H₁₀的一氯代烷的同分異構(gòu)體有

 

種、九氯代烷的同分異構(gòu)體有

 

種．
（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；反應(yīng)（1）的反應(yīng)類型是

 

；
（3）反應(yīng)（2）的化學(xué)方程式為

 

；
（4）與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體共有

 

種（不包括G）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）書寫C₄H₁₀的同分異構(gòu)體，根據(jù)等效氫判斷一氯代烷的同分異構(gòu)體數(shù)目，九氯代烷相當(dāng)于C₄Cl₁₀中的1個(gè)Cl原子被H原子取代，C₄H₁₀的九氯代烷的同分異構(gòu)體數(shù)目與一氯代烷的同分異構(gòu)體數(shù)目相等；
（2）（3）F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成3-苯基丙烯酸，則F中還應(yīng)含有碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．由反應(yīng)信息可知，D含有C=C雙鍵，故B、C是丁烷的一氯代物，二者發(fā)生消去反應(yīng)生成物為1種物質(zhì)，則A為CH₃CH（CH₃）₂，D為CH=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息反應(yīng)生成E，則E為，E與G反應(yīng)酯化反應(yīng)生成；
（4）G中含有官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團(tuán)作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）C₄H₁₀的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）₂，CH₃CH₂CH₂CH₃中含有2種H原子，其一氯代物有2種，CH₃CH（CH₃）₂中含有2種H原子，其一氯代物有2種，故C₄H₁₀的一氯代烷的同分異構(gòu)體有4種；
九氯代烷相當(dāng)于C₄Cl₁₀中的1個(gè)Cl原子被H原子取代，C₄H₁₀的九氯代烷的同分異構(gòu)體數(shù)目與一氯代烷的同分異構(gòu)體數(shù)目相等為4種，
故答案為：4；4；
（2）F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成3-苯基丙烯酸，則F中還應(yīng)含有碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．由反應(yīng)信息可知，D含有C=C雙鍵，故B、C是丁烷的一氯代物，二者發(fā)生消去反應(yīng)生成物為1種物質(zhì)，則A為CH₃CH（CH₃）₂，D為CH=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息反應(yīng)生成E，則E為，E與G反應(yīng)酯化反應(yīng)生成，
由上述分析可知，F(xiàn)為，；反應(yīng)（1）為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)（2）的方程式為：，
故答案為：；
（5）G中含有官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團(tuán)作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類的同分異構(gòu)體．故符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及推斷，涉及分子式的判斷、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷等，注意把握推斷題的關(guān)鍵點(diǎn)和題中重要信息，積累基礎(chǔ)知識(shí)，以及知識(shí)的綜合利用．