Question

【題目】烯烴是重要的有機(jī)化工原料。實(shí)驗(yàn)室主要用濃硫酸或濃磷酸作催化劑使醇脫水制取烯烴。某同學(xué)使用環(huán)己醇脫水制備環(huán)己烯。設(shè)計(jì)方案如下：

（一）主要儀器和試劑

儀器：50mL圓底燒瓶、分餾柱、直形冷凝管、10mL量筒、分液漏斗、100mL錐形瓶、蒸餾頭、接液管。

試劑：10.0g(10.4mL，0.1mol)環(huán)己醇、5mL濃磷酸、氯化鈉、無水氯化鈣、5%碳酸鈉水溶液。

（二）查閱實(shí)驗(yàn)所涉及的反應(yīng)物、催化劑、產(chǎn)物的各種物理性質(zhì)，列表如下：

化學(xué)物質(zhì)	相對分子 質(zhì)量	相對密度/ g·cm-3	沸點(diǎn)/℃	溶解性
環(huán)己醇	100	0.96	161.1	稍溶于水
磷酸(85%)	98	1.83	213	易溶于水
環(huán)己烯	82	0.89	83.3	微溶于水

（三）實(shí)驗(yàn)流程

請回答：

（1）加熱過程中，若忘記加沸石，應(yīng)如何操作?___

（2）將粗產(chǎn)品分去水層所需要用到的主要實(shí)驗(yàn)儀器是___。

（3）本實(shí)驗(yàn)用濃磷酸代替濃硫酸的優(yōu)點(diǎn)：___。

（4）該實(shí)驗(yàn)的主要副產(chǎn)物為___(填物質(zhì)名稱)。

（5）在提純環(huán)己烯時(shí)，用等體積的飽和食鹽水，而不用水的原因是___。加入3～4mL5%碳酸鈉溶液的目的是___。

（6）水浴蒸餾最后得到7.0g產(chǎn)品，則反應(yīng)的產(chǎn)率為___(保留2位有效數(shù)字)。

Answer 1

【答案】先停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石 分液漏斗 濃磷酸氧化性比濃硫酸弱，防止?jié)饬蛩嵫趸�有機(jī)物 環(huán)己醚 降低環(huán)己烯在水中的溶解度，減少產(chǎn)品損失 除去產(chǎn)品中少量的磷酸 85%

【解析】

⑴加熱過程中，若忘記加沸石，應(yīng)先停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石。

⑵由實(shí)驗(yàn)流程以及表格中環(huán)己醇、濃磷酸、環(huán)己烯的溶解性可知，應(yīng)該用分液漏斗將粗產(chǎn)品分去水層。

⑶濃硫酸的氧化性強(qiáng)，易氧化有機(jī)物，因此用濃磷酸代替。

⑷醇可能發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，也可能發(fā)生分子間取代反應(yīng)，生成環(huán)己醚。

⑸因環(huán)己烯微溶于水，洗滌時(shí)用飽和食鹽水可降低環(huán)己烯在水中的溶解度，產(chǎn)品中還有殘留的磷酸，用5%碳酸鈉溶液是為了除去產(chǎn)品中少量的磷酸。

⑹根據(jù)關(guān)系計(jì)算理論產(chǎn)量，再根據(jù)實(shí)際與理論計(jì)算產(chǎn)率。

⑴加熱過程中，若忘記加沸石，應(yīng)先停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石，故答案為：先停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石。

⑵由實(shí)驗(yàn)流程以及表格中環(huán)己醇、濃磷酸、環(huán)己烯的溶解性可知，將粗產(chǎn)品分去水層的實(shí)驗(yàn)操作為分液，因此所需要用到的主要實(shí)驗(yàn)儀器是分液漏斗，故答案為：分液漏斗。

⑶濃硫酸的氧化性強(qiáng)，加熱時(shí)易氧化有機(jī)物，而濃磷酸的氧化性比濃硫酸弱，故使用濃磷酸更好，故答案為：濃磷酸氧化性比濃硫酸弱，防止?jié)饬蛩嵫趸�有機(jī)物。

⑷醇在濃磷酸的催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，但同時(shí)也可能發(fā)生分子間取代反應(yīng)，生成環(huán)己醚，故答案為：環(huán)己醚。

⑸因環(huán)己烯微溶于水，故洗滌時(shí)用飽和食鹽水可降低環(huán)己烯在水中的溶解度，減少產(chǎn)品損失；因產(chǎn)品中還有殘留的磷酸，加入5%碳酸鈉溶液是為了除去產(chǎn)品中少量的磷酸；故答案為：降低環(huán)己烯在水中的溶解度，減少產(chǎn)品損失；除去產(chǎn)品中少量的磷酸。

⑹加入的環(huán)己醇為10.0g，根據(jù)以下關(guān)系式

環(huán)己醇～環(huán)己烯

100g 82g

10.0g x

，解得x = 8.2g，理論上應(yīng)生成的環(huán)己烯為8.2g，反應(yīng)的產(chǎn)率為×100%≈85%，故答案為：85%。