【題目】化合物H(),是一種常見的抗結(jié)腸炎藥物。如圖是利用芳香烴A為原料設(shè)計制備H的路線。

已知:①A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的46倍;

。

回答下列問題

1A的名稱是_______C中含有官能團的名稱是____。

2)寫出C生成D的化學(xué)方程式:______,該反應(yīng)的類型是______。

3G的結(jié)構(gòu)簡式是______

4)設(shè)計C→DE→F兩步反應(yīng)的目的是______。

5)化合物XD的同分異構(gòu)體,符合下列條件的X______種。

①芳香族化合物,且苯環(huán)上有兩個取代基②能發(fā)生水解反應(yīng)

寫出其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積之比為3322的所有X的結(jié)構(gòu)簡式:______。

6)已知易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,常取代在烷基的鄰、對位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。據(jù)此寫出以A為原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選)___________。

【答案】甲苯 羥基 +CH3COOH+H2O 取代反應(yīng) 保護酚羥基(或防止酚羥基被氧化) 11 、

【解析】

A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的的46倍,依據(jù)相同條件下,密度之比等于摩爾質(zhì)量之比,即推出A的摩爾質(zhì)量為46×2g·mol1=92g·mol1,A為芳香烴,利用苯同系物的通式,得出A的分子式為C7H8,A為甲苯,根據(jù)BC的條件,推出AB發(fā)生取代反應(yīng),引入鹵素原子,DE的條件,以及信息②,推出A發(fā)生取代反應(yīng),在苯環(huán)上引入鹵原子,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式,鹵素原子引入到甲基的鄰位,(假如引入-Br),即B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)BC的條件,發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)和強酸制弱酸,得出C的結(jié)構(gòu)簡式,CCH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),推出D的結(jié)構(gòu)簡式為,利用高錳酸鉀的強氧化性,將-CH3氧化成-COOH,ENaOH發(fā)生酯的水解,即F的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)F生成G的反應(yīng)條件,應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng),引入-NO2,即G的結(jié)構(gòu)簡式為,然后發(fā)生還原反應(yīng),得到產(chǎn)物,據(jù)此分析;

A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的的46倍,依據(jù)相同條件下,密度之比等于摩爾質(zhì)量之比,即推出A的摩爾質(zhì)量為46×2g·mol1=92g·mol1,A為芳香烴,利用苯同系物的通式,得出A的分子式為C7H8,A為甲苯,根據(jù)BC的條件,推出AB發(fā)生取代反應(yīng),引入鹵素原子,DE的條件,以及信息②,推出A發(fā)生取代反應(yīng),在苯環(huán)上引入鹵原子,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式,鹵素原子引入到甲基的鄰位,(假如引入-Br),即B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)BC的條件,發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)和強酸制弱酸,得出C的結(jié)構(gòu)簡式CCH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),推出D的結(jié)構(gòu)簡式為,利用高錳酸鉀的強氧化性,將-CH3氧化成-COOHENaOH發(fā)生酯的水解,即F的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)F生成G的反應(yīng)條件,應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng),引入-NO2,即G的結(jié)構(gòu)簡式為,然后發(fā)生還原反應(yīng),得到產(chǎn)物,

1)根據(jù)上述分析,A應(yīng)為甲苯,C的結(jié)構(gòu)簡式為,C中含有官能團是羥基;

答案是甲苯;羥基;

2CD發(fā)生酯化反應(yīng),即反應(yīng)方程式為+CH3COOH+H2O;該反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng);

答案為+CH3COOH+H2O;酯化反應(yīng)或取代反應(yīng);

3G的結(jié)構(gòu)簡式是;

答案為;

4)酚羥基容易被氧化,因此設(shè)計CDEF兩步反應(yīng)的目的是保護酚羥基或防止酚羥基被氧化;

答案為保護酚羥基或防止酚羥基被氧化;

5)屬于芳香族化合物,即含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個取代基,取代基位置為鄰間對,能發(fā)生水解,說明含有酯基,D的結(jié)構(gòu)簡式為(鄰間對三種),考慮酯基的位置,即取代基如果是-CH3和-CH2OCHO有鄰間對三種,如果是-CH3和-COOCH3(鄰間對三種),如果是-CH2CH3和-OOCH(鄰間對三種),除去D的結(jié)構(gòu)簡式,還有11種結(jié)構(gòu);有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,即等效氫有4種,應(yīng)屬于對稱結(jié)構(gòu)。峰面積是不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個數(shù),因此符合的是、;

答案是11; ;

6)苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,則取代基位置烷基的鄰、對位上,因此先讓甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng),在甲基的鄰位上引入-NO2,然后利用高錳酸鉀氧化性,將-CH3氧化成-COOH,然后在FeHCl作用下將-NO2還原成-NH2,即路線為

答案為。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠,如圖所示是有關(guān)合成路線圖.

已知反應(yīng):nCH2═CH﹣CH═CH2

請完成下列各題:

1)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A C

2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

反應(yīng) ;

反應(yīng) ;

反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】一定溫度下,有鹽酸;硫酸;醋酸三種酸的稀溶液a、b、c、、、號填寫

當(dāng)其物質(zhì)的量濃度相同時,由大到小的順序是____________,

同體積同物質(zhì)的量濃度的三種酸,中和NaOH能力由大到小的順序是____________

當(dāng)其相同時,物質(zhì)的量濃度由大到小的順序為____________,

當(dāng)相同、體積相同時,同時加入形狀、質(zhì)量、密度相同的鋅,若產(chǎn)生相同體積的氫氣相同狀況,則開始時反應(yīng)速率的大小關(guān)系是____________

相同的三種酸均加水稀釋至原來的10倍,由大到小的順序為_____________

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【題目】普洱茶具有獨特的香氣,是云南的旅游名片之一。橙花叔醇是影響其香氣的物質(zhì)之一,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是

A. 該物質(zhì)的化學(xué)式是C15H26O

B. 該物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C. 該物質(zhì)的同分異構(gòu)體可以是芳香族化合物

D. 該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】如圖是利用陰離子交換膜和過濾膜制備高純度的Cu的裝置示意圖,下列有關(guān)敘述不正確的是

A. 電極A是粗銅,電極B是純銅

B. 電路中通過1mol電子,生成32g

C. 溶液中SO42-向電極A遷移

D. B是過濾膜,阻止陽極泥及雜質(zhì)進入陰極區(qū)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】根據(jù)方程式3Cu+8HNO3()=3Cu(NO3)2+2NO↑+4H2O,回答下列問題:

1)用雙線橋法表示電子的轉(zhuǎn)移的方向及數(shù)目_______。

2)該反應(yīng)中的氧化劑是________,氧化產(chǎn)物是________

3)該反應(yīng)中體現(xiàn)了濃硝酸的性質(zhì)有________、_______

4)將其改為離子反應(yīng)方程式_____________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】(1)用電解法分開處理含有Cr2O72-及含有NO2-的酸性廢水[最終Cr2O72-轉(zhuǎn)化為Cr3+,NO2-轉(zhuǎn)化為無毒物質(zhì)],其裝置如圖所示。

①陰極電極反應(yīng):________________________,

左池中Cr2O72-轉(zhuǎn)化為Cr3的離子方程式是_________________________________________。

②當(dāng)陰極區(qū)消耗2 mol NO2-時,右池減少的H的物質(zhì)的量為________ mol。

③若將鐵電極換成石墨棒,陽極電極反應(yīng)式為:_________________________________。

(2)由甲醇(CH3OH)、氧氣和NaOH溶液構(gòu)成的新型手機電池,可使手機連續(xù)使用一個月才充一次電。

①該電池負(fù)極的電極反應(yīng)式為___________________________________________,正極電極反應(yīng)式_____________________________________________。

②若以該電池為電源,用石墨作電極電解200 mL含有2mol·L1HCl0.5mol·L1CuSO4的混合溶液。當(dāng)兩極收集到相同體積(相同條件下)的氣體時(忽略溶液體積的變化及電極產(chǎn)物可能存在的溶解現(xiàn)象),陽極上收集到氧氣的質(zhì)量為_____g,總共轉(zhuǎn)移_____mol電子。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】醋酸銅[(CH3COO)2Cu·H2O](其相對式量為200)常用作分析化學(xué)的分析試劑,還用作有機合成催化劑、瓷釉顏料等?梢杂脡A式碳酸銅與醋酸作用來制備。

實驗步驟:

(I)堿式碳酸銅的制備

()醋酸銅的制備

堿式碳酸銅與醋酸反應(yīng)制得醋酸銅:

Cu(OH)2·CuCO3+4CH3COOH=2(CH3COO)2Cu·H2O+CO2↑+H2O

將產(chǎn)品堿式碳酸銅放入燒杯內(nèi),加入約20mL蒸餾水,加熱攪拌至323K左右,逐滴加入適量醋酸至固體不再溶解,趁熱過濾。濾液在通風(fēng)櫥下蒸發(fā)至原體積的左右,冷卻至室溫,減壓過濾,用少量蒸餾水洗滌,得(CH3COO)2Cu·H2O產(chǎn)品,稱量,計算產(chǎn)率。

回答下列問題:

(1)步驟(ⅰ)將研磨后混合物注入熱水中反應(yīng),寫出離子反應(yīng)方程式______

(2)堿式碳酸銅的制備需在熱水中進行反應(yīng),且溫度需控制在60℃左右,請解釋原因______。

(3)在步驟(ⅰ)與步驟(ⅱ)的實驗過程中,涉及三種固液分離的方法,分別是傾析法過濾、趁熱過濾與減壓過濾,下列裝置中沒有使用到的有______。

(4)步驟中洗滌晶體的具體操作是______。

(5)最終稱量所得的產(chǎn)品為8.0g,則產(chǎn)率為______。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】某化學(xué)小組研究在其他條件不變時,改變密閉容器中某一條件對A2(g)+3B2(g) 2AB3(g)化學(xué)平衡狀態(tài)的影響,得到如圖所示的曲線(圖中T表示溫度,n表示物質(zhì)的量)。下列判斷不正確的是(

A. T2<T1,則正反應(yīng)一定是放熱反應(yīng)

B. T2n(A2)不變時達到平衡,AB3的物質(zhì)的量大小為cba

C. 達到平衡時A2的轉(zhuǎn)化率大小為b>a>c

D. T2<T1,達到平衡時bd點的反應(yīng)速率為vdvb

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