Question

 有機化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

請回答下列問題：

（1）鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65~75之間，1 mol  A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是        ，名稱是________________；

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是                                                  ；

（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是                ；

（4）①的反應(yīng)類型是___________；③的反應(yīng)類型是________________

（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式                            

（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為                           。

Answer 1

解析:

本題為有機合成題。通過本題考查了烴分子及其結(jié)構(gòu)的推斷、命名、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等反應(yīng)類型和相關(guān)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的寫法等。（1）65/12=5.4，75/12=6.25（或先由G與HOOCCH₂CH₂COOH反應(yīng)生成C₉H₁₄O₄推知G分子中含5個碳原子），因該鏈烴耗氧量是7，可能是C₅H_8­（合理），或C₆H₄(不合理)。五個碳原子，有三種碳架，從結(jié)構(gòu)上來看只能是異戊烷的碳架符合，故其結(jié)構(gòu)簡式為；（CH₃）₂CHC≡CH。（2）因A加氫后能夠與Br₂繼續(xù)加成，說明E中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)為鄰位二溴代物，堿性水解，生成G為飽和二元醇（分子式為：C₅H₁₂O₂），結(jié)合H和丁二酸的分子式，可知反應(yīng)④失去兩分子水，則形成環(huán)狀二酯的形式。（5）炔烴和二烯烴互為同分異構(gòu)體，又要求分子中的碳原子在同一平面內(nèi)，故可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。（6）C的一氯代物只有一種，則說明其分子內(nèi)只有一類氫原子，鏈烴顯然無法滿足該要求，只能考慮空間對稱的環(huán)烴。

【規(guī)律總結(jié)】本題較多的考查了同分異構(gòu)體的判斷或書寫，同分異構(gòu)體分為碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和異類異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)和官能團的位置異構(gòu)可通過5個碳原子以內(nèi)的碳架結(jié)構(gòu)進行推導(dǎo)，而異類異構(gòu)則需掌握這樣幾種情況：烯烴與環(huán)烷烴、炔烴與二烯烴、醇與醚或酚、醛與酮、酸與酯或羥基醛互為異構(gòu)體，遵循以上尋找方法，不會造成重復(fù)或疏漏。