Question

DEHP是一種增塑劑，被塑料工業(yè)廣泛應(yīng)用．DEHP有如轉(zhuǎn)化關(guān)系圖．

（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（2）B分子中只有2個(gè)甲基，C的主鏈碳原子數(shù)為6，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，化合物C的名稱是

 

；
（3）寫(xiě)DEHP與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（4）F是A的一種同分異構(gòu)體，具有下列特征：a．苯的鄰位二取代物  b．遇氯化鐵溶液顯紫色  c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)F與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環(huán)上一溴代物有兩種，所以M是鄰二甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鄰二甲苯被氧化生成A，根據(jù)A的分子式可知A是．B、C、3-甲基庚烷中碳原子個(gè)數(shù)相同，
DEHP能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，說(shuō)明DEHP中含有酯基，B屬于醇，由B→C→3-甲基庚烷，可知C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是生成3-甲基庚烷，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，故B、C、3-甲基庚烷中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)DEHP中碳原子個(gè)數(shù)、A中碳原子個(gè)數(shù)、B中碳原子個(gè)數(shù)知，DEHP中含有兩個(gè)酯基，則B中含有1個(gè)醇羥基，（2）中B分子中只有2個(gè)甲基，C的主鏈碳原子數(shù)為6，則C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環(huán)上一溴代物有兩種，所以M是鄰二甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鄰二甲苯被氧化生成A，根據(jù)A的分子式可知A是．B、C、3-甲基庚烷中碳原子個(gè)數(shù)相同，
DEHP能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，說(shuō)明DEHP中含有酯基，B屬于醇，由B→C→3-甲基庚烷，可知C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是生成3-甲基庚烷，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，故B、C、3-甲基庚烷中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)DEHP中碳原子個(gè)數(shù)、A中碳原子個(gè)數(shù)、B中碳原子個(gè)數(shù)知，DEHP中含有兩個(gè)酯基，則B中含有1個(gè)醇羥基，（2）中B分子中只有2個(gè)甲基，C的主鏈碳原子數(shù)為6，則C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，故答案為：；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，化合物C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，名稱是：2-乙基-1-己烯，
故答案為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃；2-乙基-1-己烯；
（3）DEHP與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）A（）的一種同分異構(gòu)體F具有下列特征：a．是苯的鄰位二元取代物，b．遇氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基，c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含有-COOH，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn) 與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，難度中等，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力與對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用．