Question

【題目】某芳香烴A是有機合成中重要的原料，通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為118，其核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1:2:2:2:3，其苯環(huán)上只有一個取代基。以下是以A為原料合成高聚物F和高聚物I的路線圖。試回答下列問題：

（1）D所含官能團名稱： ；反應(yīng)②的反應(yīng)類型： 。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為： ；E在一定條件下能形成3個六元環(huán)的物質(zhì)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為： 。

（3）G分子中最多有 個原子共平面。

（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為： 。

（5）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式： 。

（6）J是E的同分異構(gòu)體，同時具有以下特征的J的結(jié)構(gòu)有 種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含氧官能團處于苯環(huán)對位。其中核磁共振氫譜只有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種即可） 。

Answer 1

【答案】

（1）羥基、醛基；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）

（2）；

（3）19

（4）

（5）

（6）10；

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)以上分析可知，G中含有羥基和醛基兩種官能團；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）。

故答案為：羥基、醛基；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；

（2）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；E在一定條件下能形成3個六元環(huán)的物質(zhì)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：。

故答案為：；；

（3）在濃硫酸條件下，可發(fā)生消去反應(yīng)脫去羥基，生成2-苯基丙烯酸G，G分子中最多有19個原子共平面。

故答案為：19；

（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為：。

故答案為：；

（5）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：。

故答案為：；

（6）J是E的同分異構(gòu)體，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基，能發(fā)生水解反應(yīng)說明分子中含有酯基；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；③含氧官能團處于苯環(huán)對位，符合以上條件的J的結(jié)構(gòu)共有10種。其中核磁共振氫譜只有4組峰說明分子中含有4種性質(zhì)不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為和。

故答案為：10；、。