Question

某有機物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，0.1mol A在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2克H₂O；A可以發(fā)生銀鏡反應，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種．現有如下轉化關系：
，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F繼續(xù)被氧化成G，G的相對分子質量為90．
已知Ⅰ．
Ⅱ、
（1）A的結構簡式為

 

，A中含氧官能團的名稱是

 

．
（2）C可能發(fā)生的化學性質有

 

（填選項）．
A、能與氫氣發(fā)生加成反應    B、能在堿性溶液中發(fā)生水解反應  C、能與甲酸發(fā)生酯化反應
D、能與Ag（NH₃）₂OH發(fā)生銀鏡反應   E、能與氫氧化鈉溶液反應
（3）C→D的反應類型為

 

，G與足量小蘇打溶液反應的化學方程式為

 

．
（4）C的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
①屬于酯類化合物                  
②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀     
④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種
（5）聚乳酸產品可以生物降解，實現在自然界中的循環(huán)，是理想的綠色高分子材料．請寫出以2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）為原料制備聚乳酸（）的合成路線流程圖（無機試劑任選用）．
合成路線流程圖示例如下

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據原子守恒可知，該有機物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側鏈為-CH₂CHO，則A的結構簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，故D為，發(fā)生氧化反應生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據此解答．

解答： 解：有機物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據原子守恒可知，該有機物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應，含醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側鏈為-CH₂CHO，則A的結構簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，故D為，發(fā)生氧化反應生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，
（1）A為，含氧官能團的名稱是醛基，故答案為：醛基；；
（2）C為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應，含有羧基，能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，不能發(fā)生水解反應，不能與銀氨溶液反應，故選：ACE；
（3）C→D的反應類型為：消去反應，G與足量小蘇打溶液反應的化學方程式為：HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2 H₂O+2CO₂↑，
故答案為：消去反應；HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2 H₂O+2CO₂↑；
（4）C（）的同分異構體有多種，符合下列條件的同分異構體：
①屬于酯類化合物；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，含有甲酸形成的酯基，④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，符合條件的同分異構體有：，故答案為：；
（5）以2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）為原料制備聚乳酸：CH₃CH=CHCH₃發(fā)生臭氧氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO與HCN發(fā)生加成反應生成CH₃CH（OH）CN，再發(fā)生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等，是高考熱點題型．