Question

咖啡酸具有止血、鎮(zhèn)咳、祛痰等療效，其結(jié)構(gòu)為
（1）咖啡酸分子中的含氧官能團(tuán)有

 

；
（2）有關(guān)咖啡酸性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是

 

；
A．在濃硫酸、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)
B．既能和濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)也能發(fā)生取代反應(yīng)
C．能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
D．1mol 咖啡酸在一定條件下能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
（3）有機(jī)物A（分子式為C₁₁H₁₂O₄）在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

①D、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為

 

、

 

；
②B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

；
（4）R是咖啡酸的同分異構(gòu)體，具有如下特點(diǎn)：①R具有結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；R的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（任寫1種）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）分子中含雙鍵、-OH、-COOH；
（2）結(jié)合酚、烯烴、羧酸的性質(zhì)來分析；
（3）有機(jī)物A（分子式為C₁₁H₁₂O₄），A與NaOH反應(yīng)生成E，E→A發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，則E為，由碳原子守恒可知，B、C、D中均含2個(gè)碳原子，B催化氧化生成C，C與氫氧化銅反應(yīng)生成D，則B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸；
（4）R是咖啡酸的同分異構(gòu)體，具有如下特點(diǎn)：①R具有結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，則含-COOC-，以此來解答．

解答： 解：（1）分子中含雙鍵、-OH、-COOH，分子中的含氧官能團(tuán)有-OH、-COOH（或羥基、羧基），故答案為：-OH、-COOH（或羥基、羧基）；
（2）A．酚-OH、-COOH不能在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則既能和濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)也能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；
C．含雙鍵、酚-OH，能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；
D．苯環(huán)與雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol 咖啡酸在一定條件下能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；
故答案為：A；
（3）有機(jī)物A（分子式為C₁₁H₁₂O₄），A與NaOH反應(yīng)生成E，E→A發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，則E為，由碳原子守恒可知，B、C、D中均含2個(gè)碳原子，B催化氧化生成C，C與氫氧化銅反應(yīng)生成D，則B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，
①由上述分析可知，D、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃COOH、，
故答案為：CH₃COOH；；
②B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）R是咖啡酸的同分異構(gòu)體，具有如下特點(diǎn)：①R具有結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，則含-COOC-，則R的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：或．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系及（3）中合成流程中官能團(tuán)的變化、發(fā)生的反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析、推斷及應(yīng)用能力的綜合考查，題目難度中等．