Question

【題目】A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

已知：

①+

②R—C≡NR—COOH

回答下列問(wèn)題：

(1)D的名稱(chēng)是___________，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是__________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________，D→E的反應(yīng)類(lèi)型為 ____________。

(3)E→F的化學(xué)方程式為___________。

(4)中最多有_____個(gè)原子共平面，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6:1:1的是__________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)________。

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 酯基 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 10 。 8 C H2=C H2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，據(jù)此分析解答。

1. 由分析可知D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，其名稱(chēng)是3-氯丙烯，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基。

故答案為：3-氯丙烯；酯基。

2. 由分析可知C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成E；

故答案為： ；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；

3.E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，該反應(yīng)方程式為。

故答案為：。

4. 該分子中含有10個(gè)原子，根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知，該分子中所有原子共平面；該機(jī)物發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

故答案為：10；。

5. B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH2CH3 HCOOCH2CH=CHCH3 HCOOCH2CH2CH=CH2 HCOOC(C H3)=CHCH3 HCOOCH=C(CH3)2 HCOOC(CH3)CH=CH2 HCOOCHC(CH3)=CH2 HCOOCH(CH2CH3)=CH2，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是。

故答案為：8；。

6. C H2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為

C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，

故答案為：C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。