Question

【題目】對羥基苯甘氨酸乙酯是重要的有機(jī)中間體，某課題組以對甲基苯酚為原料設(shè)計(jì)對羥基苯甘氨酸二聚體的合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)：

已知：

回答下列問題：

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________。

（2）⑤、⑧的反應(yīng)類型分別是______________、_______________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________。

（5）反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式為_____________(不必注明反應(yīng)條件)。

（6）C的同分異構(gòu)體有多種，其中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示只有4種氫的結(jié)構(gòu)簡式為______________(任寫一種)。

（7）根據(jù)上述合成路線和信息，寫出以CH2=CHCOOH為原料(無機(jī)試劑任選)，制備的合成路線：________。

Answer 1

【答案】羥基、醚基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 6

【解析】

觀察D發(fā)生⑥的反應(yīng)與已知信息可知，可推測物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為：；物質(zhì)C則為：；物質(zhì)B為；

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為：，含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醚基；

（2）⑤反應(yīng)中C存在醛基，與氰發(fā)生加成反應(yīng)生成D，⑧的反應(yīng)為E中的醇羥基與氨基發(fā)生取代反應(yīng)，答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）⑦反應(yīng)生成E為醚基變?yōu)榉恿u基的反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（4）反應(yīng)③為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；

（5）F中含有羧基和氨基，與反應(yīng)生成肽鍵，反應(yīng)方程式為：；

（6）C的分子式為C8H8O2，2個取代基時，-CH3、-OOCH，有鄰間對3種；一個取代基-OOC CH3、-CH2OOCH、-COOCH3，共計(jì)6種；核磁共振氫譜顯示只有4種氫為對稱結(jié)構(gòu)或只有1個取代基，且含1類氫原子，答案為：6；；

（7）根據(jù)上述合成路線反應(yīng)⑧信息，羥基可以轉(zhuǎn)化為氨基，則CH2=CHCOOH與水發(fā)生加成反應(yīng)生成甲基和羥基，在經(jīng)過反應(yīng)⑧即可制取氨基酸，再發(fā)生縮聚反應(yīng)即可，答案為：；