Question

已知某烴分子中電子總數(shù)為42．則：
（1）該烴可能的分子式為

 

、

 

．
（2）若該烴分子中共有4個非極性鍵，則該烴分子共有

 

種同分異構體．其中，在相同條件下沸點最高的是：

 

（寫結構簡式，下同），含有3個甲基的是

 

．
（3）若該烴可由3種單烯烴與H₂加成得到，則該烯烴可能的結構簡式是

 

、

 

、

 

，其中，分子中所有碳原子共平面的烯烴發(fā)生加聚反應的產(chǎn)物的結構簡式為

 

．
（4）若該烴分子中碳原子間的化學鍵完全相同，是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵，它與溴反應的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定,同分異構現(xiàn)象和同分異構體

專題：有機化學基礎

分析：（1）設該烴分子式為CxHy，則有6x+y=42，令x=1、2、3、4、5、6，y=36、30、24、18、12、6，分子式分別為：CH₃₆、C₂H₃₀、C₃H₁₈、C₄H₁₂、C₅H₁₂、C₆H₆，根據(jù)碳四價原則，CH₃₆、C₂H₃₀、C₃H₁₈、C₄H₁₂不存在，故該烴可能為：C₅H₁₂、C₆H₆；
（2）C₅H₁₂中含4個非極性鍵，C₆H₆含6個非極性鍵，故該烴為戊烷，寫出戊烷同分異構體，根據(jù)同分異構體判斷沸點，根據(jù)結構簡式判斷符合條件的烷烴；
（3）根據(jù)加成反應特點可知，烯烴加成后相鄰碳上都有氫原子來寫出符合條件的烯烴；
（4）若該烴分子中碳原子間的化學鍵完全相同，是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵的有機物為苯，苯和液溴在催化作用下生成溴苯和溴化氫．

解答： 解：（1）設該烴分子式為CxHy，則有6x+y=42，令x=1、2、3、4、5、6，y=36、30、24、18、12、6，分子式分別為：CH₃₆、C₂H₃₀、C₃H₁₈、C₄H₁₂、C₅H₁₂、C₆H₆，根據(jù)碳四價原則，CH₃₆、C₂H₃₀、C₃H₁₈、C₄H₁₂不存在，故該烴可能為：C₅H₁₂、C₆H₆；
故答案為：C₅H₁₂、C₆H₆；
（2）分子為C₅H₁₂為戊烷，戊烷的同分異構體有3種，正戊烷、異戊烷和新戊烷，分別為CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、，
對烷烴異構體，支鏈越多，沸點越低，所以沸點最高的為正戊烷，從結構簡式可看出，含3個甲基的為異戊烷，
故答案為：3；CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、；

（3）正戊烷可能由兩種烯烴加成得到，分別為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃、CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃，異戊烷可由三種烯烴加成得到，分別為：CH₂=C（CH₃） CH₂CH₃、
（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂CHCH=CH₂，新戊烷無法由烯烴加成得到，由乙烯分子所有原子共平面，可知與雙鍵相連的碳共平面，故為：（CH₃）₂C=CHCH₃，發(fā)生加聚反應生成高聚物為：，故答案為：CH₂=C（CH₃） CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂CHCH=CH₂，；
（4）苯和溴在溴化鐵催化作用下生成溴苯和溴化氫，反應方程式為：；
故答案為：．

點評：本題考查了分子式的確定和同分異構體的書寫，確定分子式是難點，要通過討論進行取舍，理解加成反應的特點是解決（3）的關鍵．