Question

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：

已知G是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物．G可以通過(guò)下列途徑合成．

根據(jù)上圖回答：
（1）A中含有的官能團(tuán)是

 

（填名稱）；反應(yīng)②屬于

 

反應(yīng)；  反應(yīng)③屬于

 

反應(yīng)．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）化合物F的分子式為C₆H₆O₃，它具有弱酸性，分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原 子．寫出F的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

 

．
（5）下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是

 

．
a．能發(fā)生加成反應(yīng)                     b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)           d．其一氯代物只有3種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）從C₃H₅Cl和NaOH的反應(yīng)來(lái)看，A是C₃H₅OH，和HBr的反應(yīng)就是發(fā)生加成反應(yīng)將其中的不飽和度給用完生成C₃H₆OHBr，根據(jù)最后得到的是羧酸物質(zhì)來(lái)看，羥基應(yīng)該在鏈端，反應(yīng)③、④是氧化的兩個(gè)步驟，也就是說(shuō)C是醛，D是酸，再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤消去鹵素得到烯烴，所以可推得E為CH₂=CHCOONa，D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，C為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，B為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH，
（3）化合物F 的分子式為C₆H₆O₃，它具有酸性，F(xiàn)中只有兩種等效氫原子，則F為，F(xiàn)與CH₂=CHCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成X和水；
（4）反應(yīng)⑤是D在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)判斷．

解答： 解：從C₃H₅Cl和NaOH的反應(yīng)來(lái)看，A是C₃H₅OH，和HBr的反應(yīng)就是發(fā)生加成反應(yīng)將其中的不飽和度給用完生成C₃H₆OHBr，根據(jù)最后得到的是羧酸物質(zhì)來(lái)看，羥基應(yīng)該在鏈端，反應(yīng)③、④是氧化的兩個(gè)步驟，也就是說(shuō)C是醛，D是酸，再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤消去鹵素得到烯烴，所以可推得E為CH₂=CHCOONa，D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，C為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，B為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCH₂OH，A中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羥基；反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵和羥基； 加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂OH 或 CH₃CHBrCH₂OH；
（3）化合物F 的分子式為C₆H₆O₃，它具有酸性，F(xiàn)中只有兩種等效氫原子，則F為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑤是D在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，G中有酯基和苯環(huán)還有酚羥基，所以a．能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；d．在G中有三個(gè)位置可被氯原子取代，所以其一氯代物只有3種，故正確；
故選abcd．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷．