Question

【題目】化合物H是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

(1)A→B的反應(yīng)的類型是____________反應(yīng)。

(2)化合物H中所含官能團(tuán)的名稱是____________和____________。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。B→C反應(yīng)時(shí)會(huì)生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(4)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)，所得兩種水解產(chǎn)物均含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫；

②分子中含有六元環(huán)，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：CH3CH2OH。寫(xiě)出以環(huán)氧乙烷（）、、乙醇和乙醇鈉為原料制備的合成路線流程圖_______________（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

Answer 1

【答案】氧化 羰基 羧基

【解析】

被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，D與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，根據(jù)可推知D為，根據(jù)C的分子式可知，在堿性條件下與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，據(jù)此分析。

被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，D與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，根據(jù)可推知D為，根據(jù)C的分子式可知，在堿性條件下與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。

(1)A→B的反應(yīng)的類型是氧化反應(yīng)；

(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物H中所含官能團(tuán)的名稱是羧基和羰基；

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C反應(yīng)時(shí)會(huì)生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，根據(jù)甲醛加成的位置可知，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)D為，它的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足：①能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基，所得兩種水解產(chǎn)物均含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫；②分子中含有六元環(huán)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則含有碳碳雙鍵，符合條件的同分異構(gòu)體為；

(5)已知：CH3CH2OH。環(huán)氧乙烷（）與HCl發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成CH2ClCH2OH，CH2ClCH2OH在乙醇鈉和乙醇作用下，再與轉(zhuǎn)化為，在氫氧化鈉溶液中加熱得到，酸化得到，在濃硫酸催化下加熱生成，合成路線流程圖為。